در دهه 1990، او یک برنامه ریز املاک خصوصی شد و در دانشگاه کالیفرنیا، برکلی، دانشکده حقوق، و سپس در دانشکده حقوق دانشگاه سانفرانسیسکو، که تا زمان بازنشستگی خود در سال 2016 در آنجا حقوق قرارداد تدریس می کرد، تدریس کرد.
رویکرد او به آموزش حقوق قراردادها کاملاً متفاوت از کینگزفیلد بود. او نوشت که توازن قوا بر عهده دانشجویان است نه استاد. او گفت که در کلاس اول هر ترم، تا زمانی که دانش‌آموزان کاملاً ساکت شدند، پشت سخنرانی می‌ایستاد.
او در سال 2011 نوشت: «من به آنها توضیح می دهم که با کسی تماس نخواهم گرفت. آنها باید داوطلبانه صحبت کنند. چرا من قرار نیست فقط با دانشجویان تماس بگیرم؟ من مثل اساتید دیگرشان روشن بین نیستم. من نمی دانم کدام دانش آموزان چیزی برای مشارکت در بحث دارند. بنابراین باید به آنها تکیه کنم تا بگویم چه زمانی حرفی برای گفتن دارند.»
دو سال پس از بازنشستگی، او آخرین رمان خود را به نام «به ازدواج گوش کن» (2018) منتشر کرد که به طور کامل در دفتر یک مشاور ازدواج اتفاق می‌افتد.
آقای آزبورن علاوه بر دخترش که در سال 2006 از حقوق هاروارد فارغ التحصیل شد، همسرش نیز که یک پزشک بازنشسته است به یادگار مانده است. پسرانش، ساموئل و فردریک؛ شش نوه؛ برادرانش، الیور، جوزف و اد. و خواهرانش، میمی الیور، سیندی گاروی و آن وایزر-تروچان.
در پایان رمان آقای آزبورن، هارت کینگزفیلد را در محوطه دانشگاه متوقف می کند تا به او بگوید که کلاسش چقدر برایش ارزش داشته است.
کینگزفیلد می گوید: «خوب است. “خوبه.” و در حالی که استاد شروع به لبخند زدن می کند، با خونسردی می پرسد: “اسمت چه بود؟”
